Warmińsko-Mazurski Oddział Straży Granicznej w Kętrzynie został utworzony w dniu 16 maja 1991 r. na podstawie Zarządzenia Nr 21 Komendanta Głównego Straży Granicznej z dnia 7 maja 1991 r. w sprawie rozwiązania jednostek Wojsk Ochrony Pogranicza oraz utworzenia jednostek organizacyjnych Straży Granicznej. Podstawą wydania wyżej wymienionego zarządzenia był art. 6 w związku z art. 148 ust. 3 ustawy z dnia 12 października 1990 r. o Straży Granicznej.
W obowiązującym stanie prawnym, funkcjonowanie Warmińsko-Mazurskiego Oddziału Straży Granicznej z siedzibą w Kętrzynie zostało określone w rozporządzeniu Ministra Spraw Wewnętrznych i Administracji z dnia 24 marca 2011 r. w sprawie utworzenia oddziałów Straży Granicznej (Dz.U.2011.69.370). Zgodnie z przepisami ww. rozporządzenia Warmińsko-Mazurski Oddział Straży Granicznej w Kętrzynie obejmuje swoim zasięgiem województwo Warmińsko-Mazurskie z wyłączeniem: powiatu elbląskiego, miasta na prawach powiatu Elbląg, z powiatu braniewskiego gminy Frombork, a także morskich wód wewnętrznych Zalewu Wiślanego. Oddziałowi powierzono odpowiedzialność za ochronę lądowego odcinka granicy państwowej z Obwodem Kaliningradzkim Federacji Rosyjskiej o długości 198 km 769 m.
Od momentu utworzenia Oddziału, wielokrotnie przechodził on reorganizacje, które w znacznym stopniu zmodyfikowały działanie komendy oddziału i granicznych jednostek organizacyjnych. Obecny odcinek polsko–rosyjskiej granicy państwowej do 1976 r. ochraniany był przez Kętrzyński Oddział Wojsk Ochrony Pogranicza. Po jego rozformowaniu strażnice w Węgorzewie, Baniach Mazurskich i Gołdapi zostały włączone do Podlasko-Mazurskiej Brygady WOP, a strażnice w Barcianach, Bartoszycach, Górowie Iławeckim i Braniewie oraz Samodzielna Kompania Odwodowa KB WOP weszły w skład Kaszubskiej Brygady WOP.
Do czasu powstania Warmińsko–Mazurskiego Oddziału Straży Granicznej w strukturze nie występowały wyodrębnione organizacyjnie drogowe przejścia graniczne. Jedynie w Bezledach i Gronowie funkcjonowały przejścia graniczne w ramach małego ruchu granicznego. Strażnice podległe Kaszubskiej Brygadzie WOP były w pełnym zakresie na wyposażeniu i zaopatrzeniu ówczesnego Centrum Szkolenia WOP. Początkowo zadania koordynujące spełniała Samodzielna Sekcja Zwiadu KB WOP, a po 1980 r. rolę tą przejął skadrowany Samodzielny Batalion KB WOP, w strukturze którego występowały: sztab, sekcja zwiadu, wymienione wyżej strażnice KB WOP oraz kompania odwodowa. Samodzielny batalion KB WOP na okres „W” stawał się częścią składową CS WOP.
W 1991 roku wraz z Warmińsko–Mazurskim Oddziałem Straży Granicznej utworzona została jego komenda. Powstała ona w wyniku przeniesienia części funkcjonariuszy i pracowników z Centrum Szkolenia WOP. W strukturę komendy oddziału wchodziły następujące wydziały: Ochrony Granicy Państwowej, Kontroli Ruchu Granicznego, Dochodzeniowo–Śledczy, Kadr i Szkolenia, Łączności i Informatyki. Dnia 12 marca 1992 r. w strukturę organizacyjną oddziału włączono kolejne wydziały: Techniki i Zaopatrzenia, Finansów oraz utworzono od podstaw Wydział Prezydialny. Ponadto, do struktury organizacyjnej oddziału z Podlasko-Mazurskiej Brygady WOP powróciły strażnice w Węgorzewie, Baniach Mazurskich i Gołdapi, a z Kaszubskiej Brygady WOP - strażnice w Barcianach, Bartoszycach, Górowie Iławeckim i Braniewie.
Rozwój gospodarczy oraz systematycznie wzrastający ruch graniczny spowodował konieczność rozbudowy infrastruktury granicznej. W efekcie podejmowanych działań zakres działalności rozszerzały przejścia graniczne.
Funkcjonujące od 1993 r. drogowe przejście graniczne w Bezledach obsługuje międzynarodowy, graniczny ruch osobowy, a od 18 października 1996 r. międzynarodowy ruch towarowy. Ponadto, jednostka ta, od maja 1996 r. odpowiada za organizację odpraw granicznych w lotniczym przejściu granicznym w Szymanach k/Szczytna. Od 1 grudnia 1999 r. Placówce Straży Granicznej w Bezledach podlegało również kolejowe przejście graniczne w Skandawie, obsługujące wyłącznie ruch towarowy, które z dniem 1 września 2007 roku zostało włączone w zasięg działania Placówki Straży Granicznej w Barcianach.
W efekcie pozyskiwania i adaptacji obiektów na potrzeby Straży Granicznej w system ochrony granicy państwowej włączano kolejne strażnice, między innymi:
- w Lelkowie (1 stycznia 1994 r.),
- w Dubeninkach (1 września 1995 r.),
- w Sępopolu (1 marca 1997 r.)
Placówka Straży Granicznej w Gołdapi została włączona w system ochrony granicy państwowej 1 lipca 1995 r. Od dnia 4 stycznia 2002 r. rozszerzono status przejścia o międzynarodowy ruch osobowy, dwustronny ruch autobusów rejsowych oraz ruch samochodów ciężarowych o dopuszczalnej masie całkowitej do 3,5 tony. Od tej pory przejście czynne było całą dobę. Kolejne rozszerzenie statusu przejścia nastąpiło 8 sierpnia 2002 r. i objęło międzynarodowy ruch samochodów ciężarowych o dopuszczalnej masie całkowitej do 7,5 ton.
Rozbudowano przejście graniczne w Gronowie. Pozwoliło to rozszerzyć z dniem 8 kwietnia 1997 r. status przejścia o międzynarodowy ruch osobowy i międzypaństwowy ruch towarowy do 6 ton. W wybudowanym od podstaw obiekcie kolejowym w Braniewie, część pomieszczeń przeznaczono na potrzeby siedziby komendy Placówki Straży Granicznej, obsługującej między innymi kolejowe przejście graniczne w Braniewie.
Aktualnie, w strukturze Warmińsko-Mazurskiego Oddziału Straży Granicznej funkcjonują następujące graniczne jednostki organizacyjne :
1) Placówka Straży Granicznej w Braniewie,
2) Placówka Straży Granicznej w Bezledach,
3) Placówka Straży Granicznej w Gołdapi,
4) Placówka Straży Granicznej w Grzechotkach,
5) Placówka Straży Granicznej w Górowie Iławeckim,
6) Placówka Straży Granicznej w Sępopolu,
7) Placówka Straży Granicznej w Barcianach,
8) Placówka Straży Granicznej w Węgorzewie,
9) Placówka Straży Granicznej w Baniach Mazurskich,
10)Placówka Straży Granicznej w Dubeninkach,
11)Placówka Straży Granicznej w Olsztynie.
Dnia 10 września 1992 r. na podstawie Decyzji Nr 26/92 Komendanta Głównego Straży Granicznej Warmińsko-Mazurskiemu Oddziałowi Straży Granicznej w Kętrzynie został nadany sztandar. Uroczystości z tym związane odbyły się 14 listopada 1992 r.
Dnia 8 maja 2012 r. na podstawie Rozporządzenia Ministra Spraw Wewnętrznych z dnia 3 września 1996 r. w sprawie określenia wzoru i trybu nadawania sztandaru jednostkom organizacyjnym Straży Granicznej oraz trybu nadawania tym jednostkom imion Minister Spraw Wewnętrznych nadał sztandar Warmińsko-Mazurskiemu Oddziałowi Straży Granicznej w Kętrzynie.
Od momentu utworzenia Warmińsko–Mazurskiego Oddziału Straży Granicznej funkcje Komendanta sprawowali:
mjr rez. SG Jan OLSZEWSKI (15 II 1991r. - 5 XI 1993r.)
kpt. rez. SG Wiesław WIECZOREK (15 III 1994r.-28 VIII 1995r.)
ppłk rez. SG Stanisław MIKA (29 VIII 1995r. - 22 IX 1997r.)
płk rez. SG Leszek CZECH (23 IX 1997r. - 28 XI 1997r.)
płk rez. SG Jerzy STEC (29 XI 1997r. - 31 I 2000r.)
płk rez. SG Józef BIEGUN (1 II 2000r. - 30 VI 2007r.)
płk rez. SG Przemysław S. KUŹMIŃSKI (1 VII 2007r. - 11 X 2011 r.)
płk SG Jarosław KOWALKOWSKI (12 X 2011r. - 17 VI 2013 r.)
gen. bryg. SG Wojciech SKOWRONEK (17 VI 2013 r. - 16 IX 2015 r.)
płk SG Tomasz SEMENIUK (16 IX 2015 r. - 24.07.2017 r.)
Obecnie funkcję Komendanta Warmińsko-Mazurskiego Oddziału Straży Granicznej pełni:
płk SG Robert INGLOT